Изначально Дмитрий был сотрудником Министерства Иностранных Дел Советского Союза в 1989 году. Затем он вышел на пост дежурного референта, а потом третьего секретаря посольства России в Турции. Песков успел достаточно быстро и высоко взойти на пьедестал своей карьеры, в итоге достигнув статуса первого секретаря посольства.
В 1999 году первый президент Российской Федерации был ошеломлен навыками Дмитрия как переводчика, находясь в Стамбуле, и на протяжении трёх дней пресс-секретарь был виден с Борисом Ельциным в кадре.