Брайант стал первым американским баскетболистом, ставшим владельцем европейского клуба, когда в 99-м купил 50-процентный пакет акций «Милана». Главным образом это было сделано, чтобы подчеркнуть итальянские корни и дать возможность порулить Джо Брайанту.
В 2009-м Брайанты продали свою часть.