Лучшим другом Шона был и остаётся Микки Рурк. И если Хавьер Бардем верит в Аль Пачино, Шон Пенн видит образец актёрского мастерства в легендарной личности по имени Марлон Брандо. Своего сына Пенн назвал в честь Джека Николсона, а дочку — по псевдониму любимого музыканта, Боба Дилана (кстати, его предки тоже были выходцами из еврейской общины).