Впервые связать себя узами брака Пенн решил в 1985 году. Избранницей стала Луиза Чикконе, которую весь мир знал под именем Мадонна. Семейная жизнь не отличалась спокойствием и размеренностью. Пенн выпивал, часто распускал руки. Мадонне брак стоил немало здоровья, вырванных волос. Семейная лодка окончательно села на мель через 4 года.