В 1999 году Шон выучился виртуозно играть на гитаре: навыков потребовала работа под руководством Вуди Аллена в картине «Сладкий и гадкий», где Шон перевоплотился в талантливого музыканта. Вторая попытка завоевать «Оскар» принесла вновь только номинацию.