Вскоре наступила пора, когда Шон Пенн разочаровался в перспективах, которые сулила ему работа в театре, и обратился к возможностям кино. Решение ознаменовал переезд в Нью-Йорк, где карьера, начавшаяся с участия в съёмках сериалов, приобрела очертания стремительного развития.