В 18 лет Дункан переехала в Чикаго, где стала выступать с танцевальными номерами в ночных клубах. Там молодую танцовщицу преподносили как экзотическую диковинку: она танцевала босиком в греческом хитоне, чем изрядно шокировала публику. Но Айседора не хотела скандальной славы. Просто она считала, что главное качество танца — максимальная раскрепощенность исполнителя. И поэтому отказалась от традиционной балетной обуви, танцуя только босиком или в сандалиях.