В частной средней школе Феттес-колледж в Эдинбурге у него была кличка «Миранда» из-за его румяного лица и длинных волос.
Он познакомился со своей будущей женой Шери в 1976 году на вечеринке, во время игры, по условиям которой требовалось передавать губами воздушный шарик.
Еще в 1988 году близкие стали запрещать Блэру садиться за руль автомобиля. Шери Блэр, которая стала водить автомобиль вместо мужа, сказала: «Если что-то случится в то время, когда Тони будет вести автомобиль, об этом наверняка растрезвонят газеты».
Однажды Блэра вызвал декан колледжа Сейнт-Джонс в Оксфорде. Декан обвинил будущего премьера в том, что его комнату посетила женщина в не дозволенное для посещений время. В комнате Блэра нашли следы губной помады. «О, так это моя помада», – как ни в чем не бывало сказал Блэр, когда ему предъявили улики.
В младших классах школы он был первым в классе по двум предметам: латинский язык и изучение Библии и христианской религии.
В конце 1980-х Блэр вел колонку в газете “The Times”, эта колонка публиковалась в газете с периодичностью примерно раз в две недели.