Машков поступал во все столичные театральные вузы и в питерский ЛГИТМиК, но везде его внешность сильно критиковали. Говорили даже, что молодой человек ошибся дверью - мол, актеров с таким лицом в отечественном кино быть не может. Владимир тогда носил длинные волосы, у него была фикса на переднем зубе, наглый вид и дерзкий нрав.