В начале девяностых юноша участвовал в популярной программе «Дебюты, дебюты, дебюты». Парень презентовал отличный номер, в рамках которого он спародировал известных политиков (Жириновского и Ельцина). Талант будущей знаменитости заметил Борис Брунов, который позвал Максима стать членом его Театра Эстрады. Уже через небольшой промежуток времени Галкин отправился в свой первый продолжительный тур вместе с Михаилом Задорновым.
Первый личный концерт пародист провел в 2001 году в рамках фестиваля «Славянский базар». Успех мероприятия дал начало сольной карьере артиста. Выступления становятся не только популярными, но и регулярными. Программу под названием «А мне — 26!» телезрители смогли увидеть в Новогоднюю ночь.