Пенкина как исполнителя с уникальным голосом и необычным стилем постоянно звали на концерты в Нью-Йорк, Париж и Лондон. На Западе его любили за душевное исполнение русских народных песен в современных аранжировках. А вот в СССР за артистом следили и не разрешали давать сольных концертов.
После развала Союза ситуация изменилась: клипы певца появились на телевидении, а сам он отправился в первый гастрольный тур по России. В 1991 году у Сергея Пенкина вышел дебютный сольный альбом Holiday.
С того времени артист никогда не останавливался, и сегодня в его копилке 13 альбомов и 20 больших шоу.